Родился в Москве в 1964 году. С 1994 по 2014 работал в творческом дуэте с Александром Виноградовым. Их картины стали отражением целых эпох — постсоветских 1990-х и гламурных 2000-х. Виноградов и Дубосарский совмещали повседневные российские и западные медийные образы, используя цитаты и приемы из советской социалистической живописи.